Главный герой трудится в агентстве, которое создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, что мы с вами видим на них. Юноша влюбляется в свою коллегу и уверен, что она — его судьба. Однако 500 дней их романа доказывают герою, что дорога к счастью полна неожиданностей, её нельзя спланировать, и она оказывается удивительно забавной!
Каждый день их отношений становится новой главой в книге жизни, где смешное переплетается с трогательным. Герой понимает, что любовь — это не идеальная открытка, а живая история с непредсказуемым финалом. И в этом хаосе чувств он находит свою истинную радость.